Boss 1885-ben született, szüleinek fehérneműboltja volt Metzingenben, Stuttgart közelében. Az Első Világháború után, 1924-ben Boss saját ruhagyárat alapított, egyszerű, funkcionális viseleteket gyártott, esőkabátokat és sportruhát, nem is gondolt arra, hogy designer-darabokat tervezzen. Manapság már köztudott, hogy később Hugo Boss szállította az SS katonák fekete egyenruháját. A második világháború után ezért elég sokan bírálták, ennek ellenére a cég képes volt a túlélésre, és átváltott a ,,hétköznapi ruhák tervezésére és gyártására, mellyel hamarosan népszerűvé vált.
Hugo Boss 1948-ban halt meg, cégét veje, Eugen Holy vette át. A hatvanas években elkészítették első konfekciós férfizakó-kollekciójukat, mely megalapozta a későbbi sikereket. Az 1960-as és 1970-es években a Hugo Boss öltöny volt a viszonyítási alap, ha a minőség és a divat szóba került. 1969-ben Jochen és Uwe Holy (Eugen fiai) vették át a cég vezetését, nekik köszönhetően vált nemzetközivé a máig is sikeres cég.
1985-ben jelent meg az első Hugo Boss parfüm a Boss Number One. Ezt követte a Boss Elements 1993-ban. Az ezeket követő számos parfüm mind különböző stílusú, hangulatától függően választhat belőlük a márka elkötelezett híve.
